O nome de Entradas está intimamente ligado aos tempos da transumância dos grandes rebanhos, que desciam das terras frias das beiras e aqui vinham passar as invernias. Era a porta de entrada para as grandes pastagens dos Campos de Ourique.

No imaginário popular, a vila de Entradas tem o seu nome associado a D. Afonso Henriques, que quando dela se aproximou para saber o melhor caminho para os Campos de Ourique, onde o aguardava a mítica batalha, foi informado que era ali que começavam, pelo que o soberano rei ordenou que o lugar se passasse a chamar Entradas.

Situada em pleno Campo Branco, peneplanície de solos finos e claros, a Vila de Entradas mantém uma organização urbana tradicional e um interessante património construído, em particular ao nível do património religioso, destacando-se a Igreja Matriz (século XVIII), a Igreja da Misericórdia (século XV/XVI) e a Capela de Nossa Senhora da Esperança (século XVI).

A Avenida de Nossa Senhora da Esperança, com dimensões raras em aglomerados rurais do interior, constitui uma paisagem urbana que importa salientar, pela frescura e bom gosto do seu jardim, associada aos ancestrais passeios de pedra irregular e de forma oval.

Entradas recebeu foral de D. Manuel I, em 1510, e foi sede do concelho até 1836, passando depois a integrar o concelho de Castro Verde. Historicamente, este território assume também um papel estratégico importante, por aqui ter passado a antiga via que ligava o porto fluvial de Mértola ao interior do Baixo Alentejo.

A freguesia de Entradas é igualmente rica ao nível do património natural. As aves estepárias encontram aqui o seu habitat. O trabalho desenvolvido por diversas entidades, com destaque para as ligadas às práticas agrícolas e proteção da natureza, permitiu classificar o território como essencial para a conservação de determinadas espécies, como é o caso da Abetarda ou o Sisão.  Esta política de ordenamento e gestão do território, e a sua consequente biodiversidade, estiveram na origem da classificação ambiental da quase totalidade do território da freguesia como ZPE – Rede Natura 2000 e, mais tarde, como Reserva da Biosfera pela UNESCO.

E neste colorido mosaico patrimonial de Entradas, não menos importante é a riqueza das suas gentes, que todos os dias, de olhos postos no futuro, dá vida à comunidade perpetuando gestos e saberes ancestrais, que se revelam no cante alentejano ou na gastronomia tradicional, e que constituem atualmente um cartão de visita obrigatório para quem quer conhecer esta vila.